4장. 아미노산

단백질은 아미노산들이 공유결합으로 연결된 중합체로서 생물학적 기계에 해당된다. 기계는 수많은 부속품들로 구성되어 있으며, 아미노산이 바로 부속품에 해당된다고 볼 수 있다. 아미노산들은 펩타이드 결합을 이루며 단백질을 구성한다. 20가지의 아미노산들이 배열되는 경우의 수는 무한대이며 따라서 다양한 종류의 다른 기능을 가지는 단백질들이 생겨날 수 있다.

1. 아미노산의 특성

아미노산의 특성을 이해하는 것은 단백질을 이해하는데 필수적이다. 20가지의 아미노산들은 공통적인 기본 구조를 가지고 있으며, 단지 하나의 곁가지에서 차이를 가진다.

화학적 구조:

1. α-amino acid이라 불리는 기본구조를 가진다.

                amino group

                carboxyl group

                side chain group: 곁가지의 중요성

        Why acids?  실제로는 산인 동시에 염기, zwitterion (양성이온)

        Why α-amino acids? 20가지 아미노산들은 모두 알파 탄소에 아미노기가 붙어있다.

2. 비대칭 탄소를 가진다 (Glycine은 예외)

        glycine을 제외한 모든 아미노산은 알파 탄소가 비대칭 탄소이다.

        이 chiral carbon을 중심으로 D-form과 L-form의 두가지 다른 구조의 이성질체가 가능하다. 이들 중 단백질에 존재하는 모든 아미노산은 L-form이다. 생물체에서 발견되면서 D-form을 가지는 아미노산들이 일부 존재한다. 이들은 주로 박테리아에 의해 생성되는 항생제나 독소와 같은 2차산물에서 발견되며 ribosome에 의해 합성되는 것이 아니다. 드물게 단백질에서 발견되지만 단백질이 합성된 후 변형과정을 통해 생기는 것이다.

        비대칭 탄소는 알파 탄소 뿐인가? 그렇지는 않다. 어떤 아미노산은 베타 탄소가 비대칭 탄소이기도 하다. (교과서 80-81 페이지에 있는 그림을 참조하라)

물에서의 이온화:

아미노산은 산인 동시에 염기로서 물에 녹였을 때 중성의 pH에서 양전하와 음전하를 가진 dipolar form으로 존재한다. 따라서 아미노산들은 기본적으로 두 개의 pK 값을 가지며, 곁가지에 이온기가 있으면 그 이상을 pK 값을 추가적으로 가진다.

아미노산의 종류: 20가지 아미노산의 구조를 반드시 암기하라.

기본구조는 동일하므로 곁가지에만 신경을 쓰면 된다. 곁사슬의 성질에 따라 크게 극성과 비극성으로 구분된다. 이러한 구분도 반드시 암기해야만 한다 (구조를 알면 저절로 이해되는 부분이기도 하지만). 몇가지 아미노산은 특이하므로 보다 쉽게 암기된다.  

        nonpolar: nonpolar-G, A, V, L, I, P

aromatic-F, W, (Y)

polar:  uncharged-S, T, C, M, N, Q (Y)

       charged: negative (D, E), positive (K, R, H)

아미노산을 약어로 암기하는 방식을 한가지 소개하니 참조하기 바란다.

1. 두문자가 겹치지 않는 경우는 그대로 사용한다.

  Cysteine = Cys = C

  Histidine = His = H

  Isoleucine = Ile = I

  Methionine = Met = M

  Serine = Ser = S

  Valine = Val = V

2. 두문자가 겹치는 경우 보다 흔한 것에 우선권 부여한다

  Alanine = Ala = A

  Glycine = Gly = G

  Leucine = Leu = L

  Proline = Pro = P

  Threonine = Thr = T

3. 동일한 발음의 두문자를 사용한다

  Phenylalanine = Phe = F ("Fenylalanine")

  Arginine = Arg = R ("aRginine")

  Tyrosine = Tyr = Y ("tYrosine")

  Tryptophan = Trp = W ("두개의 고리구조를 가진 분자")

4. 두문자에 가까운 것을 사용한다.

  Aspartic acid = Asp = D (near A)

  Asparagine = Asn = N (contains N)

  Glutamic acid = Glu = E (near G)

  Glutamine = Gln = Q ("Q-tamine)

  Lysine = Lys = K (near L)

  D 또는 N = Asx = B

  E 또는 Q = Glx = Z

  미확인 아미노산 = X