제 2 장
1. 작용기
같은 반응성을 가진 구조적 특징을 작용기라 한다. 작용기는 분자를 구성하는 하나의 원자 또는 원자단으로서 특유의 화학반응성을 가진다. 각각은 모든 분자에서 거의 비슷한 작용을 한다.
탄소 단일결합: 알칸
탄소-탄소 다중결합: 알켄, 알킨, 아렌
전기음성도가 큰 원자와 탄소와의 단일결합: 할로겐화 알킬, 알콜, 에테르, 아민, 티올, 황화합물
탄소-산소 이중결합 (카르보닐기): 알데히드, 케톤, 카르복시산, 에스테르, 아미드, 산할로겐화물
2. 알칸 및 알킬기
알칸은 포화탄화수소라 불린다. 왜냐하면 오직 탄소와 수소만으로 구성되어 있기 때문이다. 포화란 단일결합으로만 연결되어 있다는 것을 의미한다.
사슬형 알칸 (straight-chain alkane, normal alkane)
가지달린 알칸 (branched-chain alkane)
이성질체: 분자식은 같으나 구조가 다를 경우 이성질체 (isomer)라 부른다.
구조이성질체 (constitutional isomer)- 원자가 다르게 연결되어 있을 때 (공유결합의 변형이 없이는 동일한 구조를 가질 수 없다)
형태이성질체 (이형태체, conformational isomer, confomer)- 형태 (conformation)란 단일결합을 축으로 회전할 때 원자의 배열이 달라지는 것을 말한다. 에탄의 형태 (eclipsed, staggered)를 참조
입체이성질체 (stereoisomer: cis-trans isomer, enantiomer, diastereoisomer, epimer)- 삼차원적인 공간배향이 다른 화합물을 가리킨다.
알킬기 (alkyl group): 알칸에서 수소 원자 하나를 떼어낸 나머지 부분을 가리킨다. -yl을 붙여서 명명한다. 일반적으로 알킬기는 -R 로 표시한다.
primary, secondary, tertiary, quarternary: 특정 탄소에 몇 개의 알킬기가 치환되어 있나를 나타낸다. 탄소의 경우는 4개까지 가능하다.
3. 가지친 알칸의 명명
IUPAC의 규약에 따른 것으로 화학명은 세가지 부분 (접두사, 모체, 접미사)로 나뉜다. 모체는 기본 사슬을 이루는 탄소원자 수를 나타내어 전체 분자의 크기를 규정하고, 접미사는 분자가 어떤 계통에 속하는 가를 나타내며, 접미사는 기본 사슬에 있는 각종 치환기의 위치를 나타낸다.
명명과정:
우선 모체가 되는 탄화수소를 찾는다. 가장 긴 탄소 사슬이 모체가 된다. 길이가 같은 사슬이 존재하면 곁가지가 많은 것을 모체로 한다.
가지가 가장 가까운 쪽에서부터 탄소에 번호를 매긴다.
치환기의 위치에 따라 번호를 매긴다. 동일한 탄소에 2개의 치환기가 있으면 같은 번호를 부여한다.
이름은 한 단어로 쓴다. 접두사는 -을 넣고, 숫자는 콤마를 이용하여 분리시킨다. 2개 이상의 다른 곁사슬이 존재할 경우는 알파벳순으로 기술한다. 동일한 곁사슬의 경우는 접두사 (di-, tri-, tetra- 등)을 이용하나 알파벳순에 따르지는 않는다.
4. 알칸의 성질
알칸은 대부분의 시약과 반응하지 않는다. 그러나 적당한 조건하에서는 산소나 염소와 반응한다.
산소와의 반응은 엔진연로로 사용되는 경우에서 볼 수 있다.
염소와 반응은 자외선에 의해 촉매되며, 수소가 염소로 치환되어 여러 가지 염소화합물이 생긴다.
5. 화학구조식의 표기: 속기법
탄소원자를 표시하는 대신 두 개의 선이 교차하는 곳과 선의 끝마다 탄소원자가 존재한다고 가정한다. 수소원자나 탄소-수소 결합도 표시하지 않는다 (탄소는 4개의 원자가를 가지므로 각 탄소의 원자가에 해당하는 수의 수소원자로 채울 수 있다). 그러나 탄소와 수소를 제외한 모든 원소는 표시한다.
6. 시클로 알칸 (cycloalkane)
탄소원자로 이루어진 고리화합물을 시클로알칸, 또는 지방족 고리 (alicyclic: aliphatic cyclic) 화합물이라 부른다.
비극성이며 열린사슬 알칸과 비슷하게 대부분의 시약과 반응하지 않는다. 그러나 열린사슬 알칸과는 다르게 형태는 쉽게 변하지 않는다.
시클로프로판 (cyclopropane): 이것은 정삼각형처럼 C-C-C 각이 60도인 평면을 이루고 있으며, 수소는 탄소결합 평면의 아래 위로 위치하고 있다. C-C-C 각이 60도라는 것은 시그마결합이 굽어져있다는 것이며 (각 스트레인이 존재), 오비탈겹침이 빈약하기 때문에 정상적인 알칸보다 반응성이 크다.
시클로부탄과 시클로 펜탄: 이들도 결합각이 작기 때문에 각스트레인을 받지만, 평면을 이루는 것이 아니라 약간 굽어져 있어 그 정도는 시클로프로판 보다는 작다.
시클로헥산: 자연계에서 가장 흔하게 존재하며, 완전한 평면이 아니라 굽어진 상태로서 의자형태를 이루어 C-C-C 각이 이상적인 109도를 이루게 된다. 이때 수소원자들은 축과 수평이거나 수직인 방향으로 존재하며, 그 위치가 서로 바뀔 수 있다. 이러한 상호전환을 고리뒤집기라 한다.
Cis-trans isomer: 시클로알칸은 고리구조로 인하여 위 아래 두가지 공간을 가진다. 따라서 치환기를 가지는 경우 이성질현상이 가능하다. 즉, 분자식은 같으나 서로 같은 면에 치환기가 위치하는 경우와 반대면에 치환기가 위치하는 경우가 있다. 이들을 시스-트랜스 이성질체라 부른다.